Tüm dünyada çiftler arasında bir seremoniye dönüşen bu gün aslında ardında çok hüzünlü bir hikayeye sahip. Eski Roma'ya dayanan bu hikaye oldukça ilgi çekici.
Eski Roma’da 14 Şubat günü bütün Roma halkı için önemli bir gündü. Çünkü bu günde Roma tanrı ve tanrıçalarının kraliçesi olan Juno’ya duyulan saygıdan ötürü tatil yapılırdı. Juno ayrıca Roma halkı tarafından kadınlık ve evlilik tanrıçası olarak da biliniyordu. Bu günü takip eden 15 Şubat gününde ise Lupercalia Bayramı başlıyordu.
Bu bayram halkın genç nüfusu için büyük önem taşıyordu. Gençler sadece bu bayram süresince birbirlerinin partneri oluyorlardı. Hangi genç kadının hangi genç erkek ile bir çift oluşturacağı eski bir gelenek olan ve Lupercalia Bayramı’nın arife günü yapılan bir çekiliş ile belli oluyordu. Romalı genç kızlar, isimlerini küçük kağıt parçalarının üzerine yazıp bir kavanoza koyuyorlardı. Genç Romalı erkekler ise kavanozdan bu kağıtları çekerek üzerinde hangi kızın ismi yazıyorsa o kızla bayram eğlenceleri boyunca beraber oluyorlardı. Bu birliktelikler birbirine âşık olan çiftler için bayram süresinin dışına taşıp genellikle evlilikle sonlanıyordu.
İmparator 2. Claudius, Roma’yı kendi katı kuralları ile zalimce yöneten bir hükümdardı. Onun için en büyük problem ordusunda savaşacak asker bulamamaktı. Ona göre bu durumun tek sebebi Romalı erkeklerin aşklarını ve ailelerini bırakmak istememeleriydi. İşte bu yüzden Roma’daki tüm nişan ve evlilikleri kaldırdı. Aziz Valentine de Claudius’un hükümdarlığı zamanında Roma’da yaşayan bir papazdı. Kendisi gibi papaz olan Aziz Marius ile birlikte Claudius’un yasağına rağmen gizlice çiftleri evlendirmeye devam etti. Ancak imparator bu durumu bir süre sonra öğrendi. Aziz Valentine insanları evlendirmeye devam ettiği için tutuklandı ve yaptıklarının cezası olarak sopa ile dövülerek öldürüldü. Milattan sonra 270 yılının 14 Şubat’ı Hıristiyan şehitliğine gömüldü.