Ross, Florida'da doğdu. Babasının marangozhanesinde çalışırken sol işaret parmağının bir kısmını kaybetti ve okulundan ayrıldı. 18 yaşında ABD Hava Kuvvetleri'ne katıldı, Astsubay başçavuş rütbesine yükseldi. Bir dönem görev için Alaska'ya gitti ve burada doğanın güzelliğine hayran olarak resim çizmeye başladı.
Ross, 1983 yılında Resim Sevinci programını yapmaya başladı. Programda yarım saatte doğa resimleri yapıyor ve izleyicilere resim yapmanın kolay ve eğlenceli olduğunu öğretiyordu. Ross'un programı, sakin ses tonu ve pozitif tavrıyla izleyiciler arasında çok popüler oldu.
Ross, 1995 yılında lenfoma hastalığından hayatını kaybetti. Ancak Resim Sevinci programı halen yayınlanmaya devam ediyor ve Ross'un resimleri milyonlarca izleyici tarafından beğeniliyor.
Ross'un resimleri, genellikle basit tekniklerle ve mutlu renklerle yapılmıştır. Ross, resimlerinde genellikle dağlar, ağaçlar, göller ve nehirler gibi doğa unsurlarını kullanmıştır. Ross'un resimleri, pozitif enerjileri ve sakinleştirici etkileriyle izleyiciler arasında çok popülerdir.
Ross'un mirası, Resim Sevinci programıyla resim sanatını herkes için erişilebilir hale getirmiş olmasıdır. Ross'un programı, milyonlarca insana resim yapmayı öğretmiş ve resim yapmanın eğlenceli bir aktivite olduğunu göstermiştir.